フォークが全盛だった1967年頃、アマチュアグループ【ジローズ】を結成。
MBSヤングタウン今月の歌に取り上げられた『あなただけに』が当時の学生の間で大ヒットし、1968年4月5日に東芝よりデビューする。同年10月、はしだのりひこらと共に【はしだのりひことシューベルツ】を結成。
『風』(‘69年1月)、『さすらい人の子守唄』(‘69年6月)などを大ヒットさせる。1970年に森下次郎と【ジローズ】を結成し、大阪万博の時に北山修と共作した『戦争を知らない子供たち』('71年2月)が1971年に大ヒットする。〝世界中から戦争をなくして、子供たちが戦争を知らずに生きられる世界を〟というメッセージを込めて作られた。当時の〝ラブ・アンド・ピース〟のキーワードとして『戦争を知らない子供たち』が若者の間での合い言葉になるが、この歌をめぐっては賛否両論の意見が対立した。この年の日本レコード大賞作詞賞（作詞北山修）を受賞する。
1972年ソロアーティストとなり、『男どうし』(‘75年9月)『八ヶ岳』(‘78年2月)をヒットさせ、1978年9月にはフィリピンのフレディ・アギラの大ヒット曲『ＡＮＡＫ（息子）』を発売しスマッシュヒットを飛ばす。シンガーソングライターとしてコンサートを中心に活動を続ける中、1986年から87年にかけて、『再会』（なかにし礼／宇崎竜童‘86年5月）が超ロングセラーを記録して、その年の日本有線大賞協会選奨を受賞する。
1991年、吉田正氏と出会い、アルバム『LoveLetter～杉田二郎吉田正を歌う～』をリリース。2000曲以上の吉田メロディの中から10曲を厳選したアルバムで、『東京カチート』『ラブ・レター』『おまえに』『公園の手品師』などが収録されている。時代やジャンルやポジションなどに関係なく、男としての大きさ、力強さ、温かさに溢れた作品と評判を得、1992年日本レコード大賞企画賞を受賞する。
2012年にはフルアルバム「戦争を知らない子どもたちへ」2016年には「やわらかい心」を発表。
2017年には「デビュー50周年コンサート」を開催。総勢20数名のフォークシンガーがお祝いに駆けつけた。
オフコースは、下積み時代に杉田のバックバンドを務めていたり、イルカも自分の会社に在籍させるなど、後輩の育成にも大きく貢献している。現在もライブ活動を中心に、団塊世代の代表として、フォーク界の兄貴的な存在として、全国で活躍中である。
塩入はここ30年杉田のアルバムをアレンジ、ステージをつとめ、sayaも2016年にはアルバム「やわらかい心」や古希「70歳バースデイコンサート」、2017年には「デビュー50周年コンサート」に参加している。
